Da Capo II spielt wieder auf der Insel der ewig blühenden Kirschblütenbäume, aber ganze 53 Jahre nach dem Ende von Da Capo I - D.h. also, dass die bekannten Charaktere aus den ersten beiden Serien nicht mehr auftauchen (mit zwei Ausnahmen). Zwar haben viele Charaktere eine gewisse Ähnlichkeit mit ihren Vorfahren, aber es handelt sich trotzdem um einen komplett neuen Cast. Im Vordergrund stehen diesmal Yoshiyuki Sakurai und sein Schulleben, bei dem natürlich wieder eine Menge Mädchen eine wichtige Rolle spielen, u.a. die Schwestern Yume und Otome, Enkelinnen der beiden Helden aus Da Capo I.