Bei Dear Boys dreht es sich um das Jungenbasketballteam der Mizoho High School. Das Team besteht nur aus vier Spielern, also Einem zu wenig. Der Grund dafür ist, dass Takumi Fujiwara im vorherigen Schuljahr seinen Coach geschlagen hat, weil er mit dessen Trainingsweisen nicht einverstanden war. So wurde das Team disqualifiziert und die meisten Spieler traten aus. Zurück blieben nur Takumi und seine Freunde Ranmaru Muira, Tsutomu Ishii und Kenji Dobashi. Zu viert können sie jedoch weder bei Spielen antreten noch vernünftig trainieren, daher ist ihr Team quasi auf Eis gelegt und die Schule verfügt nur noch über das recht erfolgreiche Mädchenbasketballteam.Nun kommt jedoch ein neuer Schüler an ihre Schule: Kazuhiko Aikawa. Obwohl er sehr gut im Basketball ist, kann er die anderen Jungs zunächst nicht recht motivieren. Er fordert zunächst die Stammspielerinnen des Mädchenteams auf und stellt sich dann Takumi indem er ihn Mann-gegen-Mann herausfordert. Alle merken gleich, dass Aikawa auf einem ganz anderen Level spielt. Ihr Coach Kyoko Himura verrät ihnen dann, was es mit ihm auf sich hat. Aikawa war der Captian der Tendouji High School, die aufgrund von Aikawa derzeit den Nationalen Titel innehat. Angespornt von Aikawas Talent und seiner Motivation entschließen sich alle nach und nach es doch noch einmal gemeinsam zu versuchen. Damit dass sich das Team nun zusammengefunden hat sind aber noch nicht alle Probleme gelöst. Da wäre zum Beispiel der alte Coach und sein neues Team, die Schulleitung, die den Club zumachen will sollten sie sich noch einmal den kleinsten Fehler gestatten und die Sempais, die aufgrund der Disqualifizierung Takumi dafür verantwortlich machen, dass sie in ihrer High School-Zeit nicht in der Lage waren Basketball zu spielen. In den 26 Folgen geht es darum wie sich das Team zusammenrauft, Probleme bewältigt und am Tournament ihrer Präfektur teilnimmt. Erwähnenswert ist außerdem auch das Team der East Honmoku Private High School. Sie sind im Grunde der stärkste Gegner des Mizoho Teams. Hinzu kommt auch noch, das ein Spieler des Honmoku Teams (Yuito Hoshina) sich in die Managerin von Mizoho (Satomi Anzaki) verliebt.Der Anime basiert auf dem gleichnamigen Manga von Hiroki Yagami, der nach 23 Bänden mit Dear Boys: Act II fortgesetzt wurde.