Die OVA zu Sukitte Ii na yo spielt sich an einem milden Herbsttag ab. Während Mei mit ihren Freundinnen Zuhause Kekse bäckt, muss Yamato das Apartment verlassen. Er trifft sich mit Kai auf einem Spielplatz, wo beide über die Bedeutung von Freundschaft und Freunden sprechen. Nachdem ihre Wege sich trennen, trifft Kai noch Megumi an einer Bushaltestelle, doch beide geraten ohne es zu beabsichtigen in Clinch.